The Diamond Casino Heist is een compleet nieuw soort Heist: een grote overkoepelende missie vol met met gameplay, waarin je samenwerkt met de familie Cheng om een van de best beveiligde gebouwen van Los Santos binnen te dringen. Met verschillende set-up en prep missies om zo je plan van aanval te bepalen, waarbij meerdere plannen mogelijk zijn, terwijl er constant andere veiligheidsmaatregelen worden getroffen door het casino en waarbij je, eenmaal binnen, wederom veel keuzemogelijkheden krijgt.
Je verwachtingen moeten constant worden bijgesteld, aangezien die situatie constant verandert door nieuwe situaties, waardoor je wederom beslissingen moet nemen midden in je missie. Zelfs de best uitgedachte plannen lopen anders dan gedacht, maar je kunt de missie succesvol doorzetten door je een weg naar buiten te schieten met je overige teamleden. Dit alles zorgt ervoor dat je de Heist opnieuw kan spelen met elke keer andere scenario’s.
Om je voor te kunnen bereiden op de grootste Los Santos’ grootste Heist ooit, starten Heist teamleiders een onopvallend nieuw bedrijf als dekmantel. Dit wordt het epicentrum waar alle Heist operations worden voorbereid. Terwijl de winkel gewoon doordraait, kan je beneden oefenen met het hacken van keypads of het kraken van kluisdeuren, en kun je daar vluchtwagens en apparatuur opslaan. Eigenaren van bestaande zaken kunnen een Master Control Terminal toevoegen om al hun huidige zaken te beheren.
